Batay sa ulat ng ABS-CBN News Miyerkules ng gabi, Abril 24, pumirma na ng kontrata si Oliver sa talent agency na Cornestone Entertainment para opisyal na maging talent nito.

Unang nakilala ng publiko ang abogado sa segment na "EXpecially For You" ng Kapamilya noontime show na "It's Showtime" nito lamang Abril matapos itong piliin ni Miss Universe Philippines 2023 Michelle Dee bilang makaka-date nito.

Marami agad noon ang nakapansin na hawig ng abogado si Piolo Pascual.

Ilang araw matapos ang nasabing segment, muling dumalaw si Oliver sa "It's Showtime" studio dahil nais daw nitong makilala ang lahat.

Biniro naman siya ng ilang host na ang pakay umano niya sa naturang programa ay si Kim Chiu.

Lalo pang umingay ang pangalan ni Oliver matapos siyang i-unfollow ni Michelle sa Instagram, pero matapos ang ilang araw ay finollow ulit ito ng beauty queen.